Tailscale Windows 빠른 설정 가이드

목적

새 Windows 디바이스에 Tailscale 설치하고 SSH/원격 접속 가능하게 만들기. 관리자 PowerShell에 복붙만 하면 끝!


1. Tailscale 설치 (1분)

방법 A: winget (권장)

winget install Tailscale.Tailscale

방법 B: 수동 다운로드

https://tailscale.com/download/windows 에서 다운로드 후 설치


2. Tailscale 로그인

설치 후 시스템 트레이에서 Tailscale 아이콘 클릭 → 로그인

또는 PowerShell에서:

tailscale login

초대받은 네트워크 참여

초대 링크 클릭 → 로그인 → 네트워크 참여 수락


3. 원클릭 전체 설정 (관리자 PowerShell)

중요

관리자 권한으로 PowerShell 실행 필수! (시작 → PowerShell 검색 → 우클릭 → 관리자로 실행)

아래 전체를 복사해서 붙여넣기:

# ============================================
# Tailscale Windows 전체 설정 스크립트
# 관리자 PowerShell에서 실행
# ============================================
 
Write-Host "=== Tailscale Windows 설정 시작 ===" -ForegroundColor Cyan
 
# 1. OpenSSH 서버 설치
Write-Host "`n[1/5] OpenSSH 서버 설치 중..." -ForegroundColor Yellow
Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0
 
# 2. SSH 서비스 시작 및 자동 시작 설정
Write-Host "`n[2/5] SSH 서비스 설정 중..." -ForegroundColor Yellow
Start-Service sshd
Set-Service -Name sshd -StartupType Automatic
 
# 3. SSH 방화벽 규칙 추가
Write-Host "`n[3/5] SSH 방화벽 규칙 추가 중..." -ForegroundColor Yellow
New-NetFirewallRule -Name "OpenSSH-Server-In-TCP" -DisplayName "OpenSSH Server (TCP 22)" -Enabled True -Direction Inbound -Protocol TCP -Action Allow -LocalPort 22 -ErrorAction SilentlyContinue
 
# 4. ICMP (ping) 허용
Write-Host "`n[4/5] ICMP (ping) 허용 중..." -ForegroundColor Yellow
New-NetFirewallRule -Name "ICMP-Allow-Incoming" -DisplayName "Allow ICMP (Ping)" -Protocol ICMPv4 -IcmpType 8 -Direction Inbound -Action Allow -ErrorAction SilentlyContinue
 
# 5. Tailscale 상태 확인
Write-Host "`n[5/5] Tailscale 상태 확인 중..." -ForegroundColor Yellow
tailscale status
 
# 완료
Write-Host "`n=== 설정 완료! ===" -ForegroundColor Green
Write-Host "Tailscale IP: " -NoNewline
tailscale ip -4
Write-Host "`n다른 기기에서 SSH 테스트: ssh $env:USERNAME@<위의 IP>" -ForegroundColor Cyan

4. 설정 확인

Tailscale 상태 확인

tailscale status

내 Tailscale IP 확인

tailscale ip -4

SSH 서비스 상태 확인

Get-Service sshd

5. 다른 기기에서 접속 테스트

Mac/Linux에서 테스트

# Tailscale ping (DERP 릴레이 통해서라도 연결 확인)
tailscale ping <Windows의 Tailscale IP>
 
# 일반 ping
ping <Windows의 Tailscale IP>
 
# SSH 접속
ssh <윈도우사용자>@<Windows의 Tailscale IP>

6. 트러블슈팅

문제: tailscale status 안 됨

# Tailscale 서비스 재시작
Restart-Service Tailscale

문제: SSH 연결 거부

# SSH 서비스 상태 확인
Get-Service sshd
 
# 서비스 시작
Start-Service sshd
 
# 방화벽 규칙 확인
Get-NetFirewallRule -Name "*ssh*" | Select-Object Name, Enabled, Direction, Action

문제: ping 안 됨 (SSH는 됨)

# ICMP 방화벽 규칙 다시 추가
netsh advfirewall firewall add rule name="ICMP Allow" protocol=icmpv4:8,any dir=in action=allow

문제: direct connection not established

참고

DERP 릴레이 통해 연결되는 건 정상 동작임. 속도만 약간 느림. NAT 환경에서 흔히 발생. 기능상 문제 없음.


7. 유용한 명령어 모음

명령어설명
tailscale status연결된 기기 목록
tailscale ip -4내 Tailscale IPv4
tailscale ping <IP>Tailscale 네트워크로 ping
tailscale upTailscale 연결
tailscale downTailscale 연결 해제
tailscale logout로그아웃

8. 요약 체크리스트

  • Tailscale 설치
  • Tailscale 로그인 & 네트워크 참여
  • 관리자 PowerShell에서 전체 설정 스크립트 실행
  • 다른 기기에서 tailscale ping 테스트
  • SSH 접속 테스트

작성일: 2026-02-02 | 삽질 방지용